Steroidi: struttura, importanza biologica

Abbiamo detto che gli steroidi anabolizzantihanno la capacità di sviluppare i muscoli, la forza, la velocità e la resistenza. Sono farmaci che già molti anni fa venivano usati per la cura di varie malattie debilitanti e croniche, come l’anemia, la denutrizione, disturbi dell’accrescimento; ne esistono di vari tipi e molecole, ma più o meno hanno tutti gli stessi scopi ed effetti. L’Agenzia mondiale antidoping (WADA, dall’inglese World Anti-Doping Agency) pubblica una lista costantemente aggiornata delle sostanze il cui impiego è considerato doping. Al suo interno è possibile trovare un dettagliato elenco (sotto la voce Agenti anabolizzanti, Anabolic Agents) degli steroidi anabolizzanti vietati. Inoltre, occorre evidenziare che gli steroidi anabolizzanti acquistati al di fuori del circuito https://kittypits.de/2024/06/17/drostanolone-modo-di-somministrazione-4/ di distribuzione autorizzato (farmacie e parafarmacie) e non per fini di cura ma per usi impropri, possono risultare contraffatti o non rispettare le regole internazionali per la qualità dei medicinali. Inoltre, poiché tali sostanze possono essere iniettate, in caso di condivisione delle siringhe è possibile la trasmissione da individuo a individuo di infezioni quali epatiti e HIV.

Quel che c’è da sapere sugli steroidi e sui rischi del loro utilizzo

Più precisamente, le sostituzioni con gli ossidrili sono avvenute, in posizione 3, dal lato opposto a quello dei punti di repere (α) e, in posizione 11, dallo stesso lato (β). È facilmente comprensibile come questo fatto comporti la possibilità di un elevato numero di stereoisomeri; tuttavia, dato che riveste importanza biologica solo la cis-trans-isomeria dell’H in posizione 5, in pratica, gli stereoisomeri si riducono a due per ogni nucleo fondamentale e, di conseguenza, i varî s. Sono tutti riferibili ad uno dei seguenti cinque idrocarburi saturi (cinque e non sei perché di un idrocarburo è nota solo la forma cis).

In molti Paesi come Stati Uniti, Australia, Canada, Brasile, tuttavia, milioni di persone ammettono di usarli illegalmente. L’uso non eccessivo di steroidi porta dei benefici che si manifestano in prestazioni elevate, aumento della massa muscolare, aumento della forza. Gli anabolizzanti hanno un ruolo nella medicina moderna, per esempio vengono raccomandati a uomini anziani che non producono abbastanza testosterone o in casi di perdita di tono muscolare o pubertà ritardata. Sono versioni artificiali del testosterone naturale prodotte in laboratorio e l’assunzione non è dannosa se non si superano le dosi fisiologiche.

L’assunzione degli AAS di solito è ciclica, vengono sospesi e poi riavviati più volte l’anno. Nella fisiologia e nella medicina umana, i più importanti steroidi sono il colesterolo e gli ormoni steroidei, nonché i loro precursori e metaboliti. 1) Steroli (termine preferibile a quello primitivo di sterine perché la desinenza “olo” evidenzia la caratteristica chimica fondamentale di questi s., precisamente quella di comportarsi – grazie alla presenza in posizione 3 di un ossidrile – come alcole e perciò di esterificare con gli acidi grassi). Riportabili al colestano e al suo transisomero coprostano, si suddividono a loro volta in zoosteroli o steroli animali, in fitosteroli o steroli vegetali, in micosteroli o steroli dei funghi e dei lieviti, in steroli marini o steroli delle spugne. Zoosteroli sono il colesterolo, il coprosterolo, il deidrocolesterolo che, negli animali superiori, è il precursore della vera vitamina antirachitica (vitamina D3); un micosterolo è, invece, la provitamina D2 o ergosterolo. Significa che il nucleo fondamentale non contiene doppî legami, cioè si è conservato saturo (desinenza ano), ma che in esso, in posizione 3 e 11, un atomo di H è stato sostituito da un ossidrile e, in posizione 17, due atomi di H da uno di O.

• Come accade nelle due configurazioni possibili per la molecola del cicloesano, a sedia e a barca, la prima risulta termodinamicamente più stabile; così nel nucleo steroidale, costituito dalla fusione dei tre anelli cicloesanici (A, B e C) e di un anello ciclopentanico (D), i cicloesani possiedono la conformazione più stabile a sedia.
• Nelle fibre muscolari si formano micro lacerazioni e l’organismo rimedia al danno naturalmente riparando le fibre.
• Inoltre, determina anche lo sviluppo di caratteristiche sessuali maschili come l’incremento di peli (irsutismo) e una voce più profonda.
• Agiscono aumentando la forza e la massa dei muscoli scheletrici (azione proteico-sintetica) e determinando lo sviluppo di caratteristiche sessuali maschili (effetti androgeni) quali, ad esempio, incremento della quantità di peli (irsutismo), sviluppo dei genitali maschili e profondità della voce.

Solo dopo l’arrivo del canadese Ben Johnson nel 1988, che vinse l’oro alle Olimpiadi di Seoul nei 100 metri, un esame delle urine rivelò la sua positività al doping; Johnson, a questo punto, fu squalificato e perse la medaglia. Sono sostanze organiche idroaromatiche (alicicliche) di grandissima importanza biologica, che, per la loro caratteristica di non essere solubili in acqua e di esserlo nei solventi dei grassi, sono associabili ai lipidi, pur non essendo classificabili tra questi. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Gli steroidi appartengono alla classe dei lipidi e hanno la caratteristica di essere lipidi insaponificabili presentando una struttura totalmente diversa rispetto agli altri lipidi. Gli steroidi hanno uno scheletro idrofobico quindi sono insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici come etanolo, etere e cloroformio.

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Queste unità polimerizzandosi e ciclizzandosi portano alla formazione, attraverso prodotti intermedî tra i quali figura lo squalene (C30H50), di uno sterolo e di un prodotto non ancora identificato a 19 atomi di C (composto X) dai quali derivano tutti gli altri steroidi. Significa che il doppio legame si trova tra due atomi di C in posizioni (5 e 10) contigue ma non numericamente successive. Come si è detto, negli s., questi nuclei si possono rinvenire più o meno saturi e gli atomi di H possono essere variamente sostituiti con atomi di O, con gruppi ossidrilici, con gruppi aldeidici. Ovviamente la presenza di gruppi ossidrilici porta alla possibilità di nuovi stereoisomeri, che differiscono tra loro per le proprietà biologiche.

I corticosteroidi vengono spesso prescritti per la cura di quelle condizioni che provocano stati infiammatori, come ad esempio. Il termine “steroidi” ha vari significati.Gli steroidi sono molecole, di solito ormoni, che vengono prodotte dall’organismo e lo aiutano nell’espletamento di varie funzioni. Non sono da sottovalutare i danni che possono essere provocati da un uso eccessivo degli anabolizzanti, come le disfunzioni al fegato, acne, ipertensione e modifiche dannose dei livelli di colesterolo. Caratteristica comune è la presenza dei quattro anelli condensati di atomi di carbonio, tre cicli a sei atomi A,B,C e un ciclo D a cinque atomi in disposizione analoga al ciclopentanoperidrofenantrene.

L’utilizzo di queste sostanze in ambito sportivo e soprattutto durante gare e competizione è una forma di doping che prevede la squalifica da competizioni sportive per un periodo di tempo variabile. Nel 1939 lo scienziato tedesco Adolf Butenam vinse il premio Nobel per la chimica per i suoi studi sul testosterone. Hitler non gli fece accettare il premio, ma durante la guerra fredda i tedeschi furono all’avanguardia nella ricerca sugli steroidi; infatti, alle olimpiadi del 1976 gli atleti tedeschi vinsero 40 medaglie d’oro. I soggetti che ne fanno un uso eccessivo risulteranno più violenti e più aggressivi rispetto a chi non ne assume. Inoltre, i danni possono risultare irreversibili e difficili da poter curare anche se si smette di far uso di queste sostanze. I metili in posizione 10 e in posizione 13 che si proiettano sopra il piano molecolare, sono detti β-orientati e la loro posizione nello spazio è indicata con linee piene che li uniscono rispettivamente agli atomi di carbonio 10 e 13; per i gruppi α-orientati, cioè disposti sotto il piano molecolare, si usano viceversa linee tratteggiate.

Il loro uso in medicina è limitato e non devono essere confusi con i corticosteroidi, una diversa tipologia di farmaci steroidei comunemente prescritti in alcune malattie. La Sezione per la vigilanza ed il controllo sul doping (SVD) effettua anche il controllo sanitario e antidoping sulle attività sportive amatoriali in tutte le discipline e pratiche sportive. Sulla base dei risultati dei controlli antidoping effettuati e raccolti in un report pubblicato con cadenza semestrale sul sito del Ministero della Salute, è possibile osservare come proprio tra gli atleti non professionisti l’utilizzo illecito di anabolizzanti sia alquanto diffuso. L’utilizzo di anabolizzanti a scopo di doping può comportare la comparsa di seri effetti indesiderati (effetti collaterali) e di rischi per la salute nonché indurre forme di dipendenza (leggi la Bufala). A tal proposito il nandrolone, uno steroide anabolizzante il cui uso è vietato per doping, a causa degli effetti psichici che provoca e della sua capacità di indurre dipendenza è stato inserito anche nella lista delle sostanze stupefacenti e psicotrope soggette alla vigilanza e al controllo del Ministero della Salute. Gli anabolizzanti talvolta sono presi non per curare una malattia ma per aumentare la massa muscolare e migliorare le prestazioni atletiche e sportive (doping).